En 1870 comenzó a dibujar tras acabar sus estudios en Boston bajo la dirección de William Rimmer, La obra de George Fuller influyó en sus pinturas. Viajó a París en 1886 donde realizó pinturas rurales y al aire libre lo que le colocó en el centro del emergente Impresionismo americano.

Hassam es conocido, sobre todo, por sus escenas de calles y ciudades.